Лек века - део 1

Само салицилна киселина је прави лек. Италијански хемичар 1838 Рафаеле Пириа добио је ово једињење у чистом облику, а 1874. немачки хемичар Херман Колбе развио метод за његову индустријску производњу.

Истовремено, салицилна киселина је коришћена у медицини. Међутим, лек је имао снажан иритирајући ефекат на слузницу желуца, што је довело до хроничних болести желуца и чирева. Управо су нежељени ефекти узимања препарата салицилне киселине подстакли немачког хемичара Феликс Хофман (1848-1946) да пронађе безбедну замену за лек (Хофманов отац је лечен салицилном киселином од реуматских обољења). "Буллсеие" је требало да добије свој дериват - Ацетилсалицилна киселина.

Једињење настаје естерификацијом ОХ групе салицилне киселине анхидридом сирћетне киселине. Ацетилсалицилна киселина је добијена раније, али је за медицинску употребу био погодан само чист препарат који је Хофман добио 1897. године.

Модели честица салицилне киселине (лево) и ацетилсалицилне киселине (десно)

Произвођач новог лека била је мала компанија Бајер, која се бави производњом боја, данас је глобални концерн. Лек се звао аспирин. Ово је регистровани жиг ^®, али је постао синоним за препарате који садрже ацетилсалицилну киселину (отуда често коришћена скраћеница АСА). Име потиче од речи "ацетил„(слово а-) и (сада), односно ливада - вишегодишња биљка са високим садржајем салицина, такође се користи у биљној медицини као антипиретик. Завршетак -ин је типичан за називе лекова.

Аспирин је патентиран 1899. године и скоро одмах је поздрављен као лек за лек. [паковање] Борила се са температуром, болом и упалом. Широко је коришћен током чувене пандемије шпанског грипа, која је однела више живота у периоду 1918-1919 него у управо завршеном Првом светском рату. Аспирин је био један од првих лекова који се продавао као таблете растворљиве у води (помешане са скробом). После Другог светског рата примећено је његово благотворно дејство у превенцији срчаних обољења.

Иако је на тржишту више од једног века, аспирин се и даље широко користи у медицини. То је такође лек који се производи у највећим количинама (људи свакодневно конзумирају више од 35 тона чистог једињења широм света!) и прва потпуно синтетичка дрога која није изолована из природних ресурса.

Салицилна киселина у нашој лабораторији

Време је за искуства.

Прво, хајде да научимо о карактеристичном одговору аспиринске протопластике - салицилна киселина. Биће вам потребан салицилни алкохол (дезинфекционо средство које се продаје у апотекама и апотекама; салицилна киселина 2% раствор воде-етанола) и раствор гвожђе (ИИИ) хлорида ФеЦл.₃ са концентрацијом од око 5%. Сипајте 1 цм у епрувету.³ салицилни алкохол, додајте неколико цм³ воде и 1 цм.³ раствор ФеЦл₃. Смеша одмах постаје љубичасто-плава. Ово је резултат реакције између салицилне киселине и јона гвожђа (ИИИ):

Аспирин од 1899. (из архиве Баиер АГ)

Боја је помало налик мастилу, што не треба да чуди – мастило (како се мастило звало у прошлости) је направљено од соли гвожђа и једињења сличних структури салицилној киселини. Изведена реакција је аналитички тест за детекцију Фе јона.³⁺а истовремено служи и за потврду присуства фенола, односно једињења у којима је ОХ група директно везана за ароматични прстен. Салицилна киселина припада овој групи једињења. Да добро запамтимо ову реакцију – карактеристична љубичасто-плава боја након додавања гвожђе (ИИИ) хлорида ће указати на присуство салицилне киселине (фенола уопште) у узорку за испитивање.

Пробни рад се такође може користити да покаже како функционише. атрактивно мастило. На белом листу папира четком (чачкалица, шибица, памучни штапић са памучном подлогом итд.) правимо било који натпис или цртеж салицилним алкохолом, а затим осушимо лист. Навлажите памучни јастучић или памучни јастучић раствором ФеЦл.₃ (раствор оштећује кожу, па су потребне гумене заштитне рукавице) и обришите папиром. За влажење листа можете користити и распршивач за биљке или бочицу са спрејом за парфеме и козметику. На папиру се појављују љубичастоплава слова претходно написаног текста. [мастило] Подсетимо, да би се постигао спектакуларан ефекат у виду изненадног појављивања текста, кључни фактор је невидљивост унапред припремљеног натписа. Зато пишемо на белом листу безбојним растворима, а када су обојени, бирамо боју папира тако да се натпис не истиче на позадини (нпр. на жутом листу можете направити натпис ФеЦл раствор₃ и индуковати га салицилним алкохолом). Напомена се односи на све симпатичне боје, а има много комбинација које дају ефекат шарене реакције.

На крају, ацетилсалицилна киселина

Прва лабораторијска испитивања су већ завршена, али нисмо стигли до јунака данашњег текста – ацетилсалицилне киселине. Ипак, нећемо је сами добити, али екстракт из готовог производа. Разлог је једноставна синтеза (реагенси - салицилна киселина, анхидрид сирћетне киселине, етанол, Х.₂SO₄ или Кс.₃PO₄), али неопходна опрема (боце од брушеног стакла, рефлукс кондензатор, термометар, комплет за вакуум филтрацију) и безбедносна разматрања. Анхидрид сирћетне киселине је веома иритирајућа течност и његова доступност је контролисана - ово је такозвани прекурсор лека.

Изазов скривеног натписа направљеног салицилном киселином са раствором гвожђе (ИИИ) хлорида

Требаће вам 95% раствор етанола (на пример, обезбојени денатурисани алкохол), боца (код куће, ово се може заменити теглом), комплет за грејање у воденом купатилу (једноставна метална посуда са водом постављена на газу), комплет филтера (левак, филтер) и Наравно исти аспирин у таблетама. Ставите 2-3 таблете лека који садржи ацетилсалицилну киселину у боцу (проверите састав лека, не користите лекове који се растварају у води) и сипајте 10-15 цм³ денатурисани алкохол. Загрејати боцу у воденом купатилу док се таблете потпуно не распадну (на дно тигања ставите папирни пешкир да се боца не поквари). За то време охладимо неколико десетина цм у фрижидеру.³ вода. Помоћне компоненте лека (скроб, влакна, талк, ароматичне супстанце) такође су укључене у састав таблета аспирина. Они су нерастворљиви у етанолу, док се ацетилсалицилна киселина у њему раствара. Након загревања, течност се брзо филтрира у нову посуду. Сада се додаје охлађена вода, што доводи до таложења кристала ацетилсалицилне киселине (на 25°Ц око 100 г једињења је растворено у 5 г етанола, док је само око 0,25 г исте количине воде). Оцедите кристале и осушите их на ваздуху. Запамтите да добијено једињење није погодно за употребу као лек - користили смо контаминирани етанол да га екстрахујемо, а супстанца, лишена заштитних компоненти, може почети да се распада. Користимо односе само за наше искуство.

Ако не желите да извучете ацетилсалицилну киселину из таблета, лек можете само растворити у мешавини етанола и воде и користити нефилтрирану суспензију (завршавамо поступак загревањем у воденом купатилу). За наше потребе, овај облик реагенса ће бити довољан. Сада предлажем да третирам раствор ацетилсалицилне киселине са раствором ФеЦл.₃ (слично првом експерименту).

Да ли си већ погодио, Читаоче, зашто си постигао такав ефекат?